Il ne faut pas oublier qu'il a un frère, Abelforth Dumbledore, qui est le seul membre de la famille qui nous est connu... A mon avis ses effets personnels et sa fortune lui reviendront. Si il laisse quelque chose à Harry, selon moi, ce pourrait être un objet qu'il gardait secrétement du genre de la Cape d'Invisibilité, voire même plusieurs, et qu'il pense que Harry en sera digne pour sa tache. Il n'avait rien à lui cacher de son vivant et donc rien à apprendre de plus sur les Horcruxes ou Voldemort. Rien d'autre car ce n'est qu'un de ses élèves et il ne peut pas se permettre trop de favoritisme.
Pour ce qui est des dossiers de Poudlard, McGonagall (le nouveau directeur, il ne faut pas l'oublier) s'en chargera tout naturellement.